I 1893 giftede Aakjær sig med forfatteren Marie Bregendahl.
De bosatte sig i København, men ægteskabet var ikke lykkeligt og efter syv års samliv gik de hver til sit. Aakjær var i mellemtiden blevet student og cand.phil., og nogle år efter skilsmissen vendte han tilbage til Salling. Her giftede han sig med billedhuggeren Nanna Krog og blev medejer af gården Jenle, hvor han boede til sin død i 1930.

På Jenle arrangerede Aakjær en årlig folkefest, der samlede flere tusinde mennesker. Fremtrædende repræsentanter for politik og kultur mødte frem, og tilslutningen kan ses som et udtryk for den enorme folkeyndest, digteren opnåede i sit liv. Som en af de få forfattere i sin generation fik Aakjær et folkeligt gennembrud. Hans forfatterskab vandt ikke blot beundring, men også store læseskarer. Populariteten blev bl.a. anskueliggjort på hans 60 års fødselsdag, hvor de fire store københavnske dagblade så bort fra partihensyn og bragte digteren en pompøs hyldest.

Et centralt tema i Jeppe Aakjærs digtning er en moderne længsel efter sammenhæng og tilhørsforhold. Længslen ytrer sig som en stadig pendlen mellem erindring og håb, hjemstavnsdigtning og agitation for reformer. I Aakjærs fineste digtsamling Rugens Sange og andre Digte (1906) skildres naturen som det centrale omdrejningspunkt, og erindringen om hjemstavnens almueliv fastholdes i digtets evige nu (”Naar Rugen skal ind”, Karlsvognen” og ”Jens Vejmand”). I romanen Vredens Børn (1904) beskriver Aakjær landtyendets håbløse livs- og arbejdsforhold. Skildringernes grumme realisme vakte stor debat i samtiden, og offentligheden kom efterhånden til at betragte romanen som bevismateriale i sagen mod storbønderne og deres umenneskelige behandling af tyendet. Romanen var således medvirkende årsag til, at der siden blev stiftet en landarbejderforening og nedsat en tyendekommision.